Desdiazoación de sales de iones arenodiazónicos

Resumen

Las sales de iones arenodiazónicos son muy utilizadas en diferentes campos de la síntesis química. Asimismo, los iones arenodiazónicos son frecuentemente empleados con diferentes fines industriales. La relativa facilidad con la que pueden formarse a partir de sus precursores presentes en el medio, alimentos, o medicación y la comprobada capacidad mutagénica y/o carcinogénica de los propios iones o de especies derivadas de ellos en los procesos de desdiazoación, convierten a los iones arenodiazónicos en un tema de interés desde un punto de vista biosanitario. Son varios los aspectos relacionados con la química de los iones arenodiazónicos y con los mecanismos de interacción con las macromoléculas biológicas que no están aclarados y que son actualmente motivos de investigación. Entre esos aspectos cabría incluir, la propia estructura de los iones que condiciona su reactividad y propiedades, la identidad del agente genotóxico, el punto de actuación de los agentes que dañan la estructura del ADN y si alguno de estos daños es ocasionado de forma directa por interacción con el agente causal o sobreviene en una reacción secundaria. En último término se desconoce igualmente qué daños son suceptible de provocar posteriores efectos cancerígenos. Las reacciones de desdiazoación combinan procesos homolíticos y heterolíticos. En la presente revisión se repasan los aspectos fundamentales de ambos procesos haciendo especial hincapié en el proceso homolítico que supone la vía de formación de radicales arilos considerados en muchos casos como los mas probables causantes de los daños observados en el ADN. Asimismo, se considera como caso particular de desdiazoación, la degradación del tetrafluoroborato del ion p-hidroxibencenediazonio para la que se propone un esquema de reducción que transcurre por tres vías en donde
aparecen implicados el radical arilo y el radical hidroxifenilperoxilo. Además, queda planteada la posibilidad de una vía colateral para la formación de radicales hidroxilos.