Sulfone directed alkylative bridge cleavage of oxabicyclic vinyl sulfones with organolithium reagents
Resumen
An efficient regio- and stereocontrolled methodology for the alkylative bridge
cleavage of oxabicyclic vinyl sulfones is described. A range of 7 -oxabicyclic[2.2.1. ]heptenyl
and 8-oxabicyclic [3.2.1.]octenyl sulfones has been found to undergo an overall syn
S~' opening when treated with a wide variety of organolithium reagents and lithium
aluminum hydride. In this manner, higWy functionalized cyclohexenyl and cycloheptenyl
sulfones, versatile synthetic intermediates, are now available in high yields. The
complete stereoselectivity encountered in the exo conjugate addition may be explained
by chelation of the organometallic reagent with the oxygen bridge and steric factors.
Furthermore, less-strained substrates allow for complete control of the addition and
elimination stages.
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For selected reviews, see: a) LIPSHUTZ, B. H .. (1986). Chem. Rev., 86:795-819.
VOGEL, P.; FATTORI, D.; GASPARINI, F. and LE DRIAN, C. (1990). Synlett, 173-1
c) VOGEL, P. (1990). Bull. Soco Chim. Belg., 99:395-439. d) LAUTENS, M.
Synlett, pp. 177-185. For leading references see: e) MCGRATH, D. V.; GRUBBS, R.
and ZILLER, J. W. (1991). J. Am. Chem. Soc., 113:3611-3613. t) BAZAN, G.
OSKAM, J. H.; CHO, H.-N.; PARK, L. Y. and SCHROCK, R. R. (1991). J. Am.
Soc., 113:6899-6907. g) PAQUETTE, L. A. and BROWN, D. S. (1992). J. Org.
57:4512-452l. h) FATTORI, D. and VOGEL, P. (1993). Tetrahedron Lett. , 34:1
1018. i) LAUTENS, M.; CHIU, P. and COLUCCI, J. T. (1993). Angew. Chem.Inl.
Engl., 32:281-283. j) COE, P. L.; PROCTER, L. D.; MARTIN, J. A. and THOMAS,
A. (1992). J. Fluorine Chem., 58:87-92. k) ANDO, K.; NATANO, C.; AKADEGA
N.; SHIGIHARA, A. and TAKAYAMA, H. (1992). J. Chem. Soc., Chem. Commun.,
870-873. 1) ARAI, Y.; FUm, A.; OHNO, T. and KOIZUMI, T. (1992). Chem.
Bull., 40:1670-1672. rn) BLOCH, R.; BORTOLUSSI, M.; GIRARD, C. and SECK,
(1992). Tetrahedron, 48:453-462.
For sorne recent and selected references, see: Nucleotides: a) COX, P. J. and
N. S. (1991). Synlett, pp. 321-323. b) JEANNERET, V.; GASPARINI, F.; PÉCHY, P.
VOGEL, P. (1992). Tetrahedron, 48:10637-10644. c) PÉCHY, P.; GASPARlNl, F.
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(1993). Tetrahedron Lett., 34:1013-1016. Alkaloids: REYMOND, J. L.; PINKERTON,
A. and VOGEL, P. (1991). J. Org. Chem., 56:2128-2135 and references cited
Platelet-Activating-Factor: KOBAYASHI, S.; EGUCHI, Y.; SATO, M.; KUDO,
INOVE, K. and OHNO, M. (1992). Chem. Pharm. Bull., 40:2891-2893. Ux¡mOl'bonle!
derivatives have been a1so used in the synthesis of rnacrocyclic ring systems via
Diels-Alder oligornerizations. See: a) ASHTON, P. R.; BROWN, G. R.; ISAACS, N.
GRUFFRIDA, D.; KOHNKE, F. H.; MATHLAS, J.
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GRUFFRIDA, D.; KOHNKE, F. H.; MATHLAS, J.
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Publicado
1995-09-20
Cómo citar
1.
ARJONA O, PLUMET J. Sulfone directed alkylative bridge cleavage of oxabicyclic vinyl sulfones with organolithium reagents. Ars Pharm [Internet]. 20 de septiembre de 1995 [citado 5 de mayo de 2024];36(3):417-32. Disponible en: https://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/21884
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