Estudio del efecto solvatocrómico en derivados fenólicos naturales
Palabras clave:
Quercetina, Flavonas, Fluorimetría, Solvatocromismo, QuimiotaxonomíaResumen
Se describen las características espectrofluorimétricas de dos derivados de quercetina aislados de las hojas deFlaveria bidentis, un derivado de 6-prenilpinocembrina, aislado de las raíces de Dalea elegans y un compuesto deestructura antraquinónica aislado de las hojas de Heterophyllaea pustulata. Todos ellos presentan espectros deabsorción con máximos en la región UV-visible acordes con los grupos cromóforos presentes en su estructura. Loscuatro compuestos estudiados presentan fluorescencia nativa. La posición de los máximos de emisión de fluorescenciase modifica en función del disolvente. Los desplazamientos producidos están relacionados con el diferente gradode solvatación de las moléculas en estado excitado según la polaridad del disolvente. La adición de ácidos mineralesprovoca desplazamientos en los máximos de fluorescencia concordantes con los ya descritos para compuestos deestructura similar. Estas modificaciones espectrales tienen un gran interés analítico desde el punto de vista de laidentificación y caracterización de productos naturales de estructura fenólica.Descargas
Citas
Agnese, A. M.; Núñez-Montoya, S.; Ariza-Espinar, L.; Cabrera, J. L. Chemotaxonomic Features in Argentinian Species of Flaveria (Compositae). Biochem. Syst. Ecol. 1999, 27: 739-742.
Caffaratti, M.; Ortega, M. G.; Scarafia, M. E.; Ariza-Espinar, L.; Juliani, H. R. Prenylated Flavanones from Dalea Elegans. Phytochemistry, 1994. 36, 1083-1084.
Gallivan, J. B. Spectroscopic Studies of Some Chromones Can. J. Chem. 1970, 48: 3928-3936.
Lu, L.D.; Lachicotte, R. J.; Penner, T. L.; Perlstein, J.; Whitten, D. G. Exciton and Charge-Transfer Interactions in Nonconjugated Merocyanine Dye Dimers: Novel Solvatochromic Behaviour for Tethered Bichromophores and Excimers. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121: 8146-8156.
Morley, K.; Pincock, J. A. The Photochemistry of 2-(1-naphthyl)ethyl benzoates : Cycloaddition and Intramolecular Exciplex Formation. J. Org. Chem. 2001, 66: 2995-3003.
Rajendiran, N. Solvatochromism and Prototropism of Toluidines. Afinidad, 1999. 56: 170-174
Schipfer, R.; Wolfbeis, O. S.; Knierzinger, A. pH Dependent Fluorescence Spectroscopy. Part 12. Flavones, 7-Hydroxyflavones and 7-Methoxyflavones J. Chem. Soc. Perkin Trans. II, 1981. 1443-1448
Sengupta, P.; K. Kasha, M. Excited State Proton Transfer Spectroscopy of 3-Hydroxyflavone and Quercetin. Chem. Phys. Lett. 1979, 68: 382-385.
Sworakowski, J.; Lipinski, J.; Palewska, K.; Nespurek, S.; Ziolek, L. Effect of the Substituens on the Solvatochromic Behaviour of Benzimidazole-based Betaine Dyes. J. Mol. Struct. 1998, 471: 27-35.
Verdasco G., Martín, M. A., del Castillo, B., López-Alvarado, P., Menéndez, J. C. Solvent Effects on the Fluorescent Emission of some New Benzimidazole Derivatives. Anal. Chim. Acta, 1995. 303: 73-78.
Wehry, E. L. Effects of Molecular Environment on Fluorescence and Phosphorescence. In: Guilbault, G. G. (Ed.) Practical Fluorescence, 2nd Edition, Marcel Dekker Inc., Nueva York, 1990. pp. 127-184.
Wolfbeis, O. S. The Fluorescence of the Organic Natural Products. In: Schulman, S. G. (Ed.), Molecular Luminescence Spectroscopy, Part I, John Wiley and Sons, Nueva York, 1985a. pp. 219-221.
Wolfbeis, O. S. The Fluorescence of the Organic Natural Products. In: Schulman, S. G. (Ed.), Molecular Luminescence Spectroscopy, Part I, John Wiley and Sons, Nueva York, 1985b. pp. 229-239.
Wolfbeis, O. S.; Knierzinger, A.; Schipfer, R. pH Dependent Fluorescence Spectroscopy. XVII: First Excited Singlet State, Dissociation Constants, Phototautomerism and Dual Fluorescence Flavonol. J. Photochem. 1983, 21: 67-79.
Yakatan, G. J.; Juneau, R. J.; Schulman, S. G. Phototautomerism in the Lowest Excited Singlet State of 4-Methylumbelliferone. Anal. Chem. 1972, 44: 1044-1046.
Yakatan, G. J.; Juneau, R. J.; Schulman, S. G. Phototautomerism of Warfarin Cation in the Lowest Excited Singlet State Via an Intramolecular Hydrogen Bridge. J. Pharm. Sci. 1972, 61: 749-753.
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