A stereodivergent access to naturally occurring aminocarbasugars from (Phenylsulfonyl)-7 -oxa-bicyclo[2.2.1 ]heptane derivatives. Total synthesis of ( + )-Validamine and its CI and C2 stereoisomers
Resumen
The total syntheses of the antibiotic validamine an its three diastereomers have been
acomplished and their racemic penta-N-O-acetates via stereocontrolled nucleophilic epoxidation
of polihydroxylated cyclohexenyl sulfones, obtained from (phenylsulphonyl)-7-
oxabicyclo[2,2, l ]heptanes. The diastereoselectivity of the epoxidation can be readily
controlled by careful choice of the hydroxyl protecting group. Ring opening of the
resulting epoxisulfones followed by stereocontrolled introduction of an amine precursor
led to the four C-l and C-2 diastereomers of the I-aminocarbasugars.
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Publicado
1995-09-20
Cómo citar
1.
PLUMET J, ARBONA O. A stereodivergent access to naturally occurring aminocarbasugars from (Phenylsulfonyl)-7 -oxa-bicyclo[2.2.1 ]heptane derivatives. Total synthesis of ( + )-Validamine and its CI and C2 stereoisomers. Ars Pharm [Internet]. 20 de septiembre de 1995 [citado 4 de mayo de 2024];36(3):445-54. Disponible en: https://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/21886
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