Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama

Autores/as

  • Jhon Fernando Berrío Escobar Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia, Medellín
  • Manuel Humberto Pastrana Restrepo Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia, Medellín
  • Diana Marcela Mejía Cuartas Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia, Medellín
  • Diana Margarita Márquez Fernández Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia, Medellín
  • María Elena Márquez Fernández Universidad Nacional de Colombia, Sede Medellín Colombia
  • Alejandro Martínez Martínez Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Alimentarias, Universidad de Antioquia, Medellín

DOI:

https://doi.org/10.30827/ars.v57i2.4962

Palabras clave:

actividad citotóxica, cáncer de mama, derivados de uridina, nucleósidos, triterpenos

Resumen

Objetivos: Sintetizar conjugados del acetónido de la uridina con triterpenos (colesterol y 3β-5α,8α-endoperoxido-colest-6-en-3-ol) y ácido succínico como puente.

Métodos: Se preparó el acetónido de la uridina en acetona mediante catálisis ácida. Se prepararon los succinatos de los esteroles con anhídrido succínico y catalizador nucleofílico 4-N,N-dimetilamino-piridina (DMAP). Los conjugados 1 y 2 se sintetizaron mediante la esterificación de Steglich, con agente de acoplamiento N,N’-diciclohexilcarbodiimida (DCC)y DMAP. Los compuestos se caracterizaron por espectroscopia de RMN (1H RMN y 13C RMN) y espectrometría de masas. Los derivados se evaluaron sobre líneas celulares de ovario de hámster chino (CHO-K1) y de cáncer de mamá (MCF-7).

Resultados: Se obtuvieron derivados conjugados del acetónido de la uridina con dos triterpenos con rendimientos superiores al 80%. Los conjugados de uridina con triterpenos no presentaron inhibición significativa de la viabilidad celular sobre las líneas celulares MCF-7 y CHO-K1, tampoco se evidenció una relación dosis-respuesta para los compuestos evaluados.

Conclusiones: El método de esterificación con agentes de acoplamiento permitió obtener conjugados de la uridina con triterpenos empleando el ácido succínico como puente. Sin embargo los derivados de uridina obtenidos no presentaron actividad citotóxica significativa (p<0,05) sobre las líneas celulares evaluadas.

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Publicado

2016-06-20

Cómo citar

1.
Berrío Escobar JF, Pastrana Restrepo MH, Mejía Cuartas DM, Márquez Fernández DM, Márquez Fernández ME, Martínez Martínez A. Síntesis y actividad citotóxica de conjugados de la uridina con triterpenos en células de cáncer de mama. Ars Pharm [Internet]. 20 de junio de 2016 [citado 28 de noviembre de 2024];57(2):55-62. Disponible en: https://revistaseug.ugr.es/index.php/ars/article/view/4962

Número

Sección

Artículos Originales